什么是烷烃?谢谢你。
结构
在烷烃中,每个碳原子都是四价的,并且采用sp3杂化轨道与周围的四个碳原子或氢原子形成牢固的σ键。具有1、2、3和4个碳的碳原子分别称为伯碳、仲碳、叔碳和季碳。伯、仲、叔碳上的氢原子分别称为伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小化,连接在同一个碳上的四个原子形成一个四面体。甲烷是标准的正四面体,键角为109° 28′(精确值:arccos(-1/3))。
以下是第一个10直链烷烃的分子式和结构模型。
碳数名称分子式结构图
1甲烷CH4
2乙烷C2H6
3丙烷C3H8
4正丁烷C4H10
5正戊烷C5H12
6正己烷C6H14
7正庚烷C7H16
8正辛烷C8H18
9n-壬烷C9H20
10正癸烷C10H22
理论上,所有的烷烃都可以稳定存在,因为它们的结构稳定。但自然界中的烷烃最多不超过50个碳,甲烷是最丰富的烷烃。
因为烷烃中的碳原子可以按照规律任意排列,所以烷烃的结构可以写成无数种方式。直链烷烃是最基本的结构,理论上这个链可以无限延伸。有可能在直链上产生支链,这无疑增加了烷烃的种类。所以从四个碳的烷烃出发,同一个烷烃的分子式可以表示多个结构,这叫异构。随着碳数的增加,异构体的数量会迅速增加(详见OEIS网站本系列)。
烷烃也可能经历光学异构化。当连接在一个碳原子上的四个基团不同时,这个碳就叫做手性碳,这种物质具有旋光性。
烷烃失去一个氢原子,剩下的部分称为烷基,一般用R-表示。所以烷烃也可以用通式RH来表示。
[编辑]
名字
主页:IUPAC命名法
从上到下分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷的结构式。它们的系统名称是戊烷、2-甲基丁烷和2,2-二甲基丙烷。
烷烃最初是用习惯的命名法命名的。然而,这种命名法很难用于含更多碳和异构体的烷烃。于是有人提出衍生物命名法,把所有烷烃都看成甲烷的衍生物。例如,异丁烷被称为2-二甲基丙烷。
目前的命名方法采用IUPAC命名法,烷烃的系统命名规则如下:
找到最长的碳链作为主链,根据碳数给主链命名。前十位用天干代表碳数(A,B,C...),而当碳数大于十时,则以中文数字命名,如十一烷。
从最近的取代基位置数:1,2,3...(取代基位置数越小越好)。数字代表取代基的位置。数字和中文数字之间用-。
当有多个取代基时,以取代基数目最小和最长的碳链为主链,所有取代基按甲基、乙基和丙基的顺序列出。
当两个或两个以上的取代基相同时,在取代基前加中文数字:一、二、三,如二甲基,取代基前用位置分开并列。
异辛烷的结构式(2,2,4-三甲基戊烷)。异辛烷是汽油抗爆性的一个标准,辛烷值定为100。
对于一些简单或常用的烷烃,常用俗名。比如,习惯上在直链烷烃的名称前加“正”字,但系统名称中没有这个字。在主链的2位上有一个甲基的称为“杂”,在2位上有两个甲基的称为“新”。虽然这只适用于同分异构体很少的丁烷和戊烷,但出于习惯一直保存着,甚至连不应该叫“异”的2,2,4-三甲基戊烷也被冠以“异辛烷”的名称。
[编辑]
物理性质
烷烃的密度比水小。不溶于水,溶于有机溶剂。熔点随着分子量和碳链的增加而增加,相同碳数的烷烃支链越多,沸点越低。在标准温度和压力下,小于5的碳数(甲烷到丁烷)为气态,5到17之间的碳数(戊烷到十七烷)为液态,18以上的碳数(十八烷)为固态。
[编辑]
化学性质
烷烃的性质非常稳定,因为C-H键和C-C双键相对稳定,不易断裂。除了以下三个反应,烷烃几乎不能进行其他反应。
[编辑]
氧化反应
R + O2 → CO2 + H2O
所有烷烃都能燃烧,反应放出大量热量。烷烃完全燃烧产生二氧化碳和H2O。如果O2量不足,会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。
以甲烷为例:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
当氧气供应不足时,反应如下:
CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
CH4 + O2 → C + 2 H2O
高分子量的烷烃往往不能完全燃烧。它们燃烧时会产生黑烟,也就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是如此。
[编辑]
卤化
R + X2 → RX + HX
因为烷烃的结构太牢固,一般的有机反应都无法进行。烷烃的卤化是自由基取代反应,初始反应需要光能产生自由基。
以下是甲烷卤化的步骤。这种高放热反应会导致爆炸。
链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl自由基。
Cl2 → Cl* / *Cl
链增长阶段:从甲烷中分离出一个H原子;CH3Cl开始形成。
CH4+Cl* → CH3++HCl(慢)
CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
链终止阶段:两个自由基重组。
Cl*和Cl*,或
R*和Cl*或
CH3*和CH3*。
[编辑]
裂化反应
裂解反应是在高温、高压或催化剂存在下,大分子裂解成小分子的过程。裂解反应属于消除反应,所以烷烃裂解总会产生烯烃。例如十六烷(C16H34)可以裂解得到辛烷和辛烯(C8H18)。
因为每个键所处的环境不同,断裂的概率也不同。让我们以丁烷的裂解为例来讨论这一点:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
在此过程中,CH3-CH2键断裂,概率为48%。
CH3-CH2-CH2-CH3→CH3-CH3+CH2 = CH2
在此过程中CH2-CH2键断裂的可能性为38%。
CH3-CH2-CH2-CH3→CH2 = CH-CH2-CH3+H2
过程中C-H键断裂的可能性为14%。
在裂解反应中,不同的条件可以触发不同的机理,但反应过程是相似的。热分解时产生碳自由基,催化裂解时产生碳阳离子和氢阴离子。这些极不稳定的中间体通过重排、断键和氢转移形成稳定的小分子碳氢化合物。
在工业上,深度裂解叫裂解,裂解的产物都是气体,叫裂解气。
[编辑]
工业中的烷烃
由于烷烃的制备成本高(通常烯烃用于催化加氢),工业上不制备烷烃,而是直接从石油中提取。由于烷烃不易反应,所以不作为化工的基本原料。
烷烃的主要功能是制造燃料。天然气和沼气(主要是甲烷)是近年来广泛使用的清洁能源。通过石油分馏获得的各种馏分适用于各种发动机:
c 1 ~ C4(40℃以下馏分)为液化石油气,可用作燃料;
C5 ~ c 11(40 ~ 200℃馏分)为汽油,可用作燃料和化工原料。
C9 ~ c 18(150 ~ 250℃馏分)为煤油,可用作燃料;
c 14 ~ C20(200 ~ 350℃馏分)为柴油,可用作燃料;
C20以上的馏分为重油,减压蒸馏后可得到润滑油、沥青等物质。
此外,近年来烷烃裂解制烯烃反应已成为生产乙烯的重要方法。